Фосфолипиды (фосфатиды); Студопедия

Биосинтез кефалина и лецитина и их биологическая роль. Липотропные факторы.

Биосинтез кефалина. Биологич. значение.

Кефалины в тканях (главным образом в составе нервной ткани). Кефалины принимают участие в переносе жирных кислот от печени к другим органам и обратно. При недостаточном образовании кефалинов в печени возникает ее ожирение. Кефалины играют определенную роль в процессах свертывания крови, способствуя превращению протромбина в активный тромбин. Кроме того, кефалины, входя в состав цитоплазматических мембран, определяют их проницаемость для других соединений.

Биосинтез лецитина. Биологическая роль.

Фосфатидилхолины- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах фосфатидилхолины содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках. Вх. в сост. сурфактанта. Вып. метаболич. и струк. ф-ции в мембранах.

Холин получил название липоторопные фактора. При его недост набл. жировое перерождение печени. Особая роль лецитина как пищевого фактора обусл. именно холином. Относ. к витаминоподобным вещ-вам.

Строение холестерина, его метаболизм биологическое значение. Представление о биосинтезе холестерина. Роль холестерина и его эфиров в построении биологических мембран. Регуляция синтеза и активности ГМГ-редуктазы.

Химическое строение холестерина.

Является важнейшим компонентом биологических мембран, из него в организме возникают кортикостероиды, половые гормоны, желчные кислоты, витД3

Стоение холестерина. Его биологическое знаечение. Биосинтез.

Холестерол — стероид, харак. только для жив. орг. Он синт-ся во многих тк. человека, но основное место синт. — печень. Входит в сост. всех мембран кл. и влияет на их св-ва, служит исход. субстратом в синт. жёлч. к-т и стер. гормонов. Предш. в метаболич. пути синтеза холестерола превращ. также в убихинон — комп. дыхат.й цепи и долихол, уч. в синтезе гликопрот. Этериф. холестерол преобл. в крови и запасается в небол. кол-вах в некоторых типах клеток, исп. его как субстрат для синтеза других в-в. Сод-е холестерола увелич. по напр. к наруж. стороне плазмат. мембр. Встр. между фосфолип.. гидроксильная гр. контакт. с водной фазой. Огранич. текчесть при выс. t и поддерж. текчесть при более низких t.

Холестерол и его эфиры — гидрофоб. молек., поэтому они транспорт. кровью в сост. ЛП.

Синтез холестерола можно разделить на 3 этапа. 1ый этап заканчивается образованием мевалоната. 2 мол. ацетил-КоА конденс. тиолазой с обра-м ацетоацетил-КоА. Гидроксиметилглутарил-КоА-синтаза присоединяет третий ацетильный остаток с образованием 3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА.

Происходит восстановление ГМГ-КоА до мевалоната с исп. 2 молек. НАДФН.

На 2ом этапе синтеза мевалонат превращ. в изопентенилпирофосфат. Продукт конденсации 2 изопреновых единиц — геранилпирофосфат. Присоед. ещё 1 изопреновой ед. приводит к обр. фарнезилпирофосфата. 2 молек. фарнезилпирофосфата конденсируются с образованием сквалена — углеводорода линейной структуры, состоящего из 30 углеродных атомов.

Читайте также:  Артрит — симптомы, причины, виды и лечение артрита Государственное бюджетное учреждение здравоохран

На 3м этапе синтеза холестерола сквален через стадию образования эпоксида циклазой превращ. в молек. ланостерола, сод. 4 конденсированных цикла и 30 атомов углерода. Далее происходит 20 последовательных реакций, превращающих ланостерол в холестерол.

В некоторых тканях гидроксильная группа холестерола этерифицируется с образованием более гидрофобных молекул — эфиров холестерола. Реакция катализируется внутриклеточным ферментом ацилКоА:холестеролаиилтрансферазой. Эфиры холестерола — форма, в которой они депонируются в клетках или транспортируются кровью. В крови около 75% холестерола находится в виде эфиров.

Регуляция ключевого фермента синтеза холестерола (ГМГ-КоА-редуктазы) происходит разными способами. При увелич. соотнош. инсулин/глюкагон фермент дефосфорилир. и перех., в акт. сост. Действие инсулина осущ. через:

— фосфатазу киназы ГМГ-КоА-редуктазы, которая превращает киназу в неактивное дефосфорилированное состояние;

— фосфатазу ГМГ-КоА-редуктазы путём превращения её в дефосфорилир. активное сост. Рез-том этих р-ций служит обр-е дефосфорилир. акт. формы ГМГ-КоА-редуктазы.

В абсорбтивный период синтез холестерола увелич. В этот период увелич. и доступ. исход. субстрата для синтеза холестерола — ацетил-КоА (в рез-те приёма пищи, содержащей углеводы и жиры, так как ацетил-КоА образуется при распаде глюкозы и жирных кислот). В постабсорбтивном сост. глюкагон через протеинкиназу А стимулирует фосфорилир. ГМГ-КоА-редуктазы, переводя её в неактив. сост. В рез-те синтез холестерола в постабсорбтивном периоде и при голодании ингиб. Конеч. продукт метаб. пути (холестерол) снижает ск-сть транскрип гена ГМГ-КоА-редуктазы, подавляя собст. синтез. В печени активно идёт синтез жёлч. к-т из холестерола, поэтому и жёлч. к-ты (как конеч. прод. синтеза) подавляют акт-ть гена ГМГ-КоА-редуктазы.

Последнее изменение этой страницы: 2017-01-24; Нарушение авторского права страницы

ФОСФОЛИПИДЫ (ФОСФАТИДЫ)

Фосфолипиды — это жироподобные вещества, которые отличаются от других липидов тем, что содержат в своем составе остаток фосфорной кислоты. Они являются обязательным компонентом всех тканей и клеток любого живого организма.

Фосфолипиды, построенные на основе фосфатидных кислот, называют фосфатидами. Своей химической структурой фосфатиды напоминают жиры: их основу составляет глицерин, две спиртовые группы которого, как и у жиров, этерифицированы остатками жирных кислот. Однако в отличие от жиров у фосфатидов одна из первичных спиртовых групп глицерина этерифицирована не жирной, а фосфорной кислотой. В свою очередь, остаток фосфорной кислоты связан у фосфатидов еще одной сложноэфирной связью с гидроксильной группой какого-либо дополнительного соединения, в большинстве случаев содержащего азот.

Общая формула фосфатидов выглядит так:

где R, и R2 — углеводородные радикалы жирных кислот.

В молекулах фосфатидов имеется асимметрический атом углерода (С*); все природные фосфатиды относятся к L-ряду.

В большинстве случаев в составе фосфатидов присутствует один остаток насыщенной и один остаток ненасыщенной жирной кислоты; последняя, как правило, этерифицирует вторичную спиртовую группу глицерина.

Читайте также:  Лучшие корейские патчи для глаз - 10 самых эффективных продуктов

В качестве дополнительного соединения фосфатиды чаще всего содержат азотистое основание холин или этаноламин (коламин), представляющие собой аминоспирты, либо гидроксиаминокислоту серин. В зависимости от присутствия в составе фосфатида того или иного дополнительного соединения различают соответственно фосфатидилхолины, фосфатидил этанол амины и фосфатидил серины:

Фосфолипиды

Общий признак всех фосфолипидов — наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофос- фолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил,3-фосфоглицерол):

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза три- ацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит; в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к L-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов:

Фосфатид ил этанол — амин (ксфалин)

Фосфатид ил хол и н (лецитин)

Фосфатид ил сери н

Не содержащие азот

Фосфатид ил гл и нерол

Фосфати- дил глицерол

Фосфатид ил и нозитол

Основные представители глицсрофосфолипидов, отличающиеся группой HO-R, приведены в табл. 21.2.

Таким образом, молекулы фосфолипидов имеют гидрофобную часть, образованную радикалами жирных кислот, и гидрофильную — остатки фосфорной кислоты, аминокислот, аминоспиртов. Глицерофосфолипиды широко распространены в организме животных. Ниже приведены характеристика структур, функций и распространение в природе основных глицерофосфолипидов.

Фосфатидилхолин (лецитин). В своем составе содержит аминоспирт холин (гидроксид 3-гидроксиэтилтримстиламмония):

В зависимости от того, с каким атомом углерода глицерола связана фосфорная кислота (а — в крайнем положении, Р — в срединном), различают два типа фосфатидилхолинов (а и Р).

Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно мозговой ткани человека и животных; в растениях они встречаются в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. В бактериях их содержание крайне невелико.

Фосфатидил этаноламин (кефалин). В состав фосфатидил этанол ам и нов

вместо холина входит азотистое основание этаноламин НО—СН2—СН2—NH3.

В организме животных и в высших растениях в наибольшем количестве встречаются фосфатид ил холины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин. Образуются при гидролизе в фосфатидил хол и не или фосфатидилэтаноламине сложноэфирной связи в положении 2 при действии специфичного фермента — фосфолипазы А2, особенно активного, например, в змеином яде:

Образующиеся лизофосфолипиды обладают сильным гемолитическим действием.

Фосфатидилсерин. В молекуле фосфатидилсерина полярной группой является остаток аминокислоты серина:

Фосфатидилсерины распространены менее широко, чем фосфатидилхо- лины и фосфатидилэтаноламины. Метаболически все три группы фосфолипидов связаны между собой. Значение фосфатидилсерина определяется тем, что он является предшественником в синтезе двух других групп.

Читайте также:  Мексидол инструкция, состав, показания, действие, отзывы и цены

Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина.

Плазмалогены. Известны также глицерофосфолипиды, которые в отличие от приведенных выше — фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина, фосфатидилсерина — отличаются тем, что вместо остатка кислоты при атоме углерода С, они содержат а, P-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь с гидроксильной группой глицсрола.

При гидролизе этой эфирной связи образуется альдегид соответствующего спирта. Отсюда название группы — фосфатидали: фосфатидальэтаноламин, фосфатидальхолин, фосфатидальсерин. Использование термина плазмалогены для обозначения веществ этой группы фосфолипидов обусловлено тем, что альдегид жирной кислоты называется плазмалем.

Для примера приведена формула представителя плазмалогенов — фосфа- тидальэтаноламина:

На долю плазмалогенов приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. Они обнаружены также в эритроцитах, тканях некоторых беспозвоночных (до 25%), входят в состав бактериальных мембран, но практически не встречаются в растениях.

Фосфатидилинозитол. В отличие от других групп глиперофосфолипидов в состав фосфатидилинозитол а вместо азотсодержащих соединений входит шестиуглеродный циклический спирт инозитол, представленный одним из его стсреоизомеров — моноинозитолом.

Фосфатидилинозитол входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов, особенно высоко его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон. Важное значение имеют фосфори- лированныс производные фосфатидил и нозитолов, например фосфатидил- инозитол-4,5-дифосфат, который под действием фосфолипазы С гидролизуется до моноинозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола, играющих роль вторичных посредников в Са 2+ -зависимом действии ряда гормонов (гл. 13).

Фосфатидилглицерол. Так же как фосфатидил инозитол, фосфотидил- глицерол не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит еще одна молекула глицерола.

Фосфатид ил глине ролы и их аминокислотные производные (например, L-лизилфосфатидилглицерол) в значительном количестве содержатся в бактериальных мембранах, а также хлоропластах растений.

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатилилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этсрефицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Кардиолипин впервые был выделен из ткани сердечной мышцы. Установлено, что он локализован почти исключительно в митохондриях и играет важную роль в структурной организации и функционировании дыхательных комплексов. Кардиолипин является также обязательным компонентом бактериальных клеточных мембран и хлоропластов растений.

В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта — сфингозина или его насыщенного аналога — дигидросфингозина.

При ацилировании H2N-rpynribi сфингозина жирной кислотой образуется соединение — церамид, фосфохолиновос производное которого называется сфингомиелином. Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами, находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов, входят в состав липидов крови.

Ссылка на основную публикацию
Флебодиа FAQ — Часто задаваемые вопросы — Официальный сайт
Флебодиа Innothera Chouzy [Иннотек Шузи] Innothera Chouzy [Иннотек Шузи] Innothera Chouzy [Иннотек Шузи] Innothera Chouzy [Иннотек Шузи] Innothera Chouzy [Иннотек...
Фентанил инструкция по применению
Как прекратить использовать фентаниловые пластыри Соавтор(ы): Chris M. Matsko, MD. Доктор Крис М. Мацко — бывший врач из Питтсбурга, Пенсильвания....
Фенхель для лактации, против коликов и другие свойства
Фенхель и семена укропа для увеличения лактации Грудное молоко — важнейший продукт для ребёнка, содержащий все необходимые ему питательные вещества,...
Флемоксин и Флемоклав в чем разница, что лучше 1
В чем разница между антибиотиками «Флемоксин Солютаб» и «Флемоклав Солютаб», состав и что лучше для ребенка Пациенты часто интересуются: в...
Adblock detector